1987年のNBA Draft 5位でUniversity of Central ArkansasよりNBA入りを果たす。

1987 NBA Draft第1位はUnited States Naval Academy出身の#50 David Robinsonが2位にUniversity of Nevada, Las Vegas出身の#35 Armen Gilliamが3位にOhio State University出身の#2 Dennis Hopsonが4位にはGeorgetown University出身の#34 Reggie Williamsが5位にUniversity of Central Arkansas出身の#33 Scottie Pippenが指名を受けNBA入りを果たしている他6位にUniversity of North Carolina出身の#30 Kenny Smithが7位にUniversity of California出身の#7 Kevin Johnson, 8位にUniversity of Virginia出身の#0 Olden Polynice, 9位にUniversity of Alabama出身の#9 Derrick McKey, 10位にはClemson University出身の#54 Horace Grantが指名を受け11位にUniversity of California, Los Angeles出身の#31 Reggie Millerが12位にWake Forest University出身の#1 Muggsy Boguesが13位にUniversity of North Carolina出身の#42 Joe Wolfらが指名を受けるほかには18位にはSt. John’s University出身の#13 Mark Jackson, 19位にはUniversity of Illinois at Urbana-Champaign出身の#3 Ken Normanが22位にNortheastern University出身の#35 Reggie Lewisが23位にはUniversity of Houston出身の#33 Greg Andersonが26位にIndiana University出身の#4 Steve Alfordが39位にUniversity of Memphis出身の#17 Vincent Askewが52位にはUniversity of Notre Dame出身の#5 Donald Royalが他にも79位にはUniversity of California, Los Angeles出身の#54 Jack Haleyが127位にはリトアニアより#13 Sarunas Marciulionisなどが指名を受けこの1987 NBA DraftでNBA入りを果たしている。

#33 Scottie Pippenにとってのルーキーイヤーである1987-88seasonのChicago BullsはDoug Collinsヘッドコーチのもと50-32の成績を残しチームにはルーキーで#54 Horace Grantが同じく入団しチームには#23 Michael Jordanを中心にほか#11 Sam Vincent, #54 Horace Grant, #34 Charles Oakley, #40 Dave Corzine, #5 John Paxson, #6 Brad Sellers, #2 Rory Sparrow, #21 Elston Turnerなどが在籍しプレーを共にして#33 Scottie Pippen自身は出場した79試合をプレーして平均7.9得点を記録している。

1988-89 seasonのChicago BullsはDoug Collinsヘッドコーチのもと47-35の成績を残しチームにはルーキーで #32 Will Perdueが入団しチームには#23 Michael Jordanを中心に#33 Scottie Pippen, #24 Bill Cartwright, #14 Craig Hodges, #54 Horace Grant, #5 John Paxson, #40 Dave Corzine, #6 Brad Sellersなどが在籍し#33 Scottie Pippen自身は出場した73試合うち56試合にスターターとしてプレーして平均14.4得点、6.1リバウンド、3.5アシストを記録している。迎えたNBA Play Off Eastern Conference First RoundでLenny Wilkensヘッドコーチのもと57-25の成績を残しチームには#4 Ron Harper, #22 Larry Nance, #25 Mark Price, #43 Brad Daugherty, #18 Hot Rod Williams, #3 Craig Ehlo, #11 Mike Sanders, #30 Tree RollinsなどをようしたCleveland Cavaliersと対戦し3-2で勝利し、NBA Play Off Eastern Conference SemifinalsでRick Pitinoヘッドコーチのもと52-30の成績を残しチームにはルーキーで#11 Rod Stricklandなどが入団しチームには#33 Patrick Ewing, #21 Gerald Wilkins, #4 Johnny Newman, #13 Mark Jackson, #34 Charles Oakley, #55 Kiki Vandeweghe, #6 Trent Tucker, #7 Kenny Walker, #8 Pete MyersなどをようしたNew York Knicksと対戦し4-2で勝利し、むかえたNBA Play Off Eastern Conference FinalsでChuck Dalyヘッドコーチのもと63-19の成績を残しチームにはルーキーで#24 Micheal Williamsが入団しチームには#11 Isiah Thomasを中心に#23 Mark Aguirre, #4 Joe Dumars, #40 Bill Laimbeer, #15 Vinnie Johnson, #10 Dennis Rodman, #22 John Salley, #53 James Edwards, #44 Rick Mahorn, #25 John LongなどをようしたDetroit Pistonsと対戦し2-4で敗退している。またこの1989年のNBA ChampionにはDetroit Pistonsが輝いている。

1989-90seasonのChicago Bullsは新たなPhil Jacksonヘッドコーチのもと55-27の成績を残しチームにはルーキーで#10 B.J. Armstrong, #34 Stacey Kingらが入団しチームには#23 Michael Jordanを中心に#33 Scottie Pippen, #54 Horace Grant, #24 Bill Cartwright, #5 John Paxson, #14 Craig Hodges, #32 Will Perdueなどのメンバーが揃いプレーを共にし#33 Scottie Pippen自身は出場した82試合全てにスターターとしてプレーして平均16.5得点、6.7リバウンド、5.4アシスト、2.6スティール、1.2ブロックを記録し#23 Michael Jordanに次ぐチーム2位の活躍をした。1989-90season途中にMVPには#32 Magic Johnsonが輝きMiami Arena, Miami, FLで開催された1990 NBA All-Star GameにEasternのスターターとして#11 Isiah Thomas, #33 Patrick Ewing, #33 Larry Bird, #34 Charles Barkley, #23 Michael Jordanらが選出されEasternのリザーブメンバーとして#00 Robert Parish, #32 Kevin McHale, #4 Joe Dumars, #21 Dominique Wilkins, #31 Reggie Miller, #10 Dennis Rodmanと共に自身初選出されプレーを共にした。

NBA Play Off Eastern Conference First RoundでDel Harrisヘッドコーチのもと44-38の成績を残しチームには#21 Alvin Robertson, #22 Ricky Pierce, #25 Paul Pressey, #31 Fred Roberts, #44 Brad Lohaus, #34 Greg AndersonなどをようしたMilwaukee Bucksと対戦し3-1で勝利し、NBA Play Off Eastern Conference SemifinalsでJim Lynamヘッドコーチのもと53-29の成績を残しチームには#34 Charles Barkley, #33 Hersey Hawkins, #12 Johnny Dawkins, #42 Mike Gminski, #44 Rick Mahorn, #20 Ron Andersonなどが在籍したPhiladelphia 76ersと対戦し4-1で勝利し、NBA Play Off Eastern Conference FinalsでChuck Dalyヘッドコーチのもと59-23の成績を残しチームには#11 Isiah Thomasを中心に#23 Mark Aguirre, #4 Joe Dumars, #40 Bill Laimbeer, #15 Vinnie Johnson, #10 Dennis Rodman, #22 John Salley, #53 James Edwards, #33 Dave Greenwood, #20 William Bedford, #12 Gerald HendersonなどをようしたDetroit Pistonsと対戦し3-4で敗退している。またこの1990年のNBA ChampionにDetroit Pistonsが2年連続で輝いている。

1990-91seasonのChicago BullsはPhil Jacksonヘッドコーチのもと61-21の成績を残しチームにはルーキーで#42 Scott Williamsが入団しチームには#23 Michael Jordanを中心に#33 Scottie Pippen, #54 Horace Grant, #24 Bill Cartwright, #5 John Paxson, #10 B.J. Armstrong, #14 Craig Hodges, #32 Will Perdue, #52 Cliff Levingston, #34 Stacey Kingなどのメンバーが揃いプレーを共にし#33 Scottie Pippen自身は出場した82試合全てにスターターとしてプレーして平均17.8得点、7.3リバウンド、6.2アシスト、2.4スティール、1.1ブロックを記録しチーム2位の活躍をしている。NBA Play Off Eastern Conference First RoundでStu Jacksonヘッドコーチがシーズン途中に解任され代わりにJohn MacLeodヘッドコーチが就任しチームには#55 Kiki Vandeweghe, #33 Patrick Ewing, #21 Gerald Wilkins, #1 Maurice Cheeks, #6 Trent Tucker, #34 Charles Oakley, #32 Jerrod Mustaf, #7 Kenny Walker, #3 John Starks, #13 Mark JacksonなどをようしたNew York Knicksと対戦し3-0で勝利し、NBA Play off Eastern Conference SemifinalsでJim Lynamヘッドコーチのもと44-38の成績を残しチームにはルーキーで#8 Mario Elie, #55 Jayson Williamsなどが入団しチームには#34 Charles Barkleyを中心に#33 Hersey Hawkins, #35 Armen Gilliam, #20 Ron Anderson, #9 Rickey Green, #4 Andre Turner, #44 Rick Mahorn, #11 Manute Bolなどが在籍したPhiladelphia 76ersと対戦し4-1で勝利し、NBA Play Off Eastern Conference FinalsではChuck Dalyヘッドコーチのもと50-32の成績を残しチームには#11 Isiah Thomasを中心に#23 Mark Aguirre, #4 Joe Dumars, #40 Bill Laimbeer, #15 Vinnie Johnson, #10 Dennis Rodman, #22 John Salley, #53 James Edwards, #30 Tree Rollins, #35 Scott HastingsなどをようしたDetroit Pistonsと対戦し4-0のスウィ―プで勝利し、1991 NBA FinalsでMike Dunleavyヘッドコーチのもと58-24の成績を残しチームにはルーキーで#41 Elden Campbell, #34 Tony Smithなどが入団しチームには#32 Magic Johnson, #42 James Worthy, #14 Sam Perkins, #12 Vlade Divac, #4 Byron Scott, #45 A.C. Green, #20 Terry Teagle, #43 Mychal Thompsonなどのメンバーが揃ったLos Angeles Lakersと対戦して4-1で勝利し見事1991 NBA Championに輝いた。このシリーズでチームメイトでもある#23 Michael Jordanが1990-91 NBA Finals MVPを受賞した。

1991-92seasonのChicago BullsはPhil Jacksonヘッドコーチのもと67-15の成績を残しチームには#23 Michael Jordanを中心に#54 Horace Grant, #33 Scottie Pippen, #5 John Paxson, #42 Scott Williams, #10 B.J. Armstrong, #24 Bill Cartwright, #52 Cliff Levingston, #32 Will Perdue, #21 Stacey King, #20 Bob Hansen, #14 Craig Hodgesなどが在籍しプレーを共にし#33 Scottie Pippen自身は出場した80試合全てにスターターとしてプレーして平均21.0得点、7.7リバウンド、7.0アシスト、1.9スティール、1.1ブロックを記録しチーム2位の活躍をしている1991-92season途中にMVPにシーズン中にHIV感染を公表し引退した#32 Magic Johnsonが輝きOrlando Arena, Orlando, FLで開催された1992 NBA All-Star GameでEasternのスターターとして#34 Charles Barkley, #11 Isiah Thomas, #23 Michael Jordan, #33 Patrick Ewingと共に選出されEasternのリザーブメンバーには#10 Dennis Rodman, #4 Joe Dumars, #35 Reggie Lewis, #43 Brad Daugherty, #25 Mark Price, #10 Michael Adams, #42 Kevin Willisが選出されてプレーを共にした。またWesternのスターターとして#32 Magic Johnson, #22 Clyde Drexler, #32 Karl Malone, #50 David Robinson, #17 Chris Mullinが選出されWesternのリザーブメンバーには#14 Jeff Hornacek, #10 Tim Hardaway, #34 Hakeem Olajuwon, #12 John Stockton, #42 James Worthy, #9 Dan Majerle, #55 Dikembe Mutombo, #33 Otis Thorpeが選出されプレーした。

NBA Play Off Eastern Conference First RoundではKevin Lougheryヘッドコーチのもと38-44の成績を残しチームにはルーキーで#3 Steve Smithが入団しチームには#4 Rony Seikaly, #41 Glen Rice, #43 Grant Long, #22 Brian Shaw, #12 Bimbo Coles, #21 Kevin Edwards, #2 Keith AskinsなどをようしたMiami Heatと対戦し3-0で勝利した。続くNBA Play Off Eastern Conference SemifinalsではPat Rileyヘッドコーチのもと51-31の成績を残しチームにはルーキーで#2 Greg Anthonyが入団しチームには#33 Patrick Ewingを中心に#32 Xavier McDaniel, #3 John Starks, #21 Gerald Wilkins, #13 Mark Jackson, #34 Charles Oakley, #14 Anthony Mason, #55 Kiki Vandewegheなどのメンバーが揃ったNew York Knicksと対戦し4-3の大接戦の末勝利し、NBA Play Off Eastern Conference FinalsでLenny Wilkensヘッドコーチのもと57-25の成績を残しチームにはルーキーで#11 Terrell Brandon, #14 Bobby Phills, #24 Jimmy Oliverなどが入団しチームには#43 Brad Daugherty, #25 Mark Price, #22 Larry Nance, #18 Hot Rod Williams, #3 Craig Ehlo, #33 Mike Sanders, #4 Steve Kerr, #35 Danny FerryなどをようしたCleveland Cavaliersと対戦し4-2で勝利し、1992 NBA FinalsでRick Adelmanヘッドコーチのもと57-25の成績を残しチームにはルーキーで#14 Robert Packが入団しチームには#22 Clyde Drexlerを中心に#30 Terry Porter, #25 Jerome Kersey, #00 Kevin Duckworth, #3 Clifford Robinson, #9 Danny Ainge, #52 Buck Williams, #2 Mark Bryant, #8 Ennis WhatleyなどをようしたPortland Trail Blazersと対戦し4-2で勝利し見事1992年のNBA Championに輝いた。この2年連続で迎えたNBA Finalsのシリーズで#23 Michael Jordanは1991-92 NBA Finals MVPを受賞した。

1992-93seasonのChicago BullsはPhil Jacksonヘッドコーチのもと57-25の成績を残しチームにはルーキーで#40 Joe Courtney, #3 Jo Jo Englishなどが入団しチームには#23 Michael Jordanを中心に#54 Horace Grant, #33 Scottie Pippen, #5 John Paxson, #42 Scott Williams, #10 B.J. Armstrong, #24 Bill Cartwright, #52 Cliff Levingston, #32 Will Perdue, #21 Stacey King, #6 Trent Tucker, #20 Darrell Walker, #22 Rodney McCrayなどが在籍しプレーを共にし#33 Scottie Pippen自身は出場した81試合全てにスターターとしてプレーして平均18.6得点、7.7リバウンド、6.3アシスト、2.1スティール、0.9ブロックを記録しチーム2位の活躍をしている1992-93season途中にMVPに#32 Karl Maloneと#12 John Stocktonが同時受賞し Delta Center, Salt Lake City, UTで開催された1993 NBA All-Star GameにEasternのスターターとして#11 Isiah Thomas, #23 Michael Jordan, #32 Shaquille O’Neal, #2 Larry Johnsonと共に選出されEasternのリザーブメンバーには#33 Patrick Ewing, #25 Mark Price, #43 Brad Daugherty, #21 Dominique Wilkins, #4 Joe Dumars, #11 Detlef Schrempf, #22 Larry Nanceが選出されプレーを共にした。またWesternのスターターとして#32 Karl Malone, #12 John Stockton, #50 David Robinson, #22 Clyde Drexlerと共に選出された#34 Charles Barkleyは1992-93seasonよりEasternから移り大親友である#23 Michael Jordanに敬意を表し 背番号を23にした。またWesternのリザーブメンバーには#9 Dan Majerle, #10 Tim Hardaway, #34 Hakeem Olajuwon, #30 Terry Porter, #5 Danny Manning, #32 Sean Elliott, #40 Shawn Kempが選出されプレーした。試合はOTにもつれ込む接戦でWest 135-East 132だった。むかえたNBA Play Off Eastern Conference First RoundでBob Weissヘッドコーチのもと43-39の成績を残しチームには#21 Dominique Wilkins, #42 Kevin Willis, #2 Stacey Augmon, #33 Duane Ferrell, #10 Mookie Blaylock, #31 Adam Keefe, #44 Greg Foster, #32 Jon KoncakなどをようしたAtlanta Hawksと対戦し3-0で勝利し、NBA Play Off Eastern Conference SemifinalsでLenny Wilkensヘッドコーチのもと54-28の成績を残しチームには#22 Larry Nance, #25 Mark Price, #43 Brad Daugherty, #21 Gerald Wilkins, #18 Hot Rod Williams, #3 Craig Ehlo, #35 Danny Ferry, #33 Mike Sanders, #11 Terrell Brandon, #14 Bobby PhillsなどをようしたCleveland Cavaliersと対戦し4-0で勝利し、NBA Play Off Eastern Conference FinalsではPat Rileyヘッドコーチのもと60-22の成績を残しチームにはルーキーで#44 Hubert Davisが入団しチームには#33 Patrick Ewingを中心に#3 John Starks, #14 Anthony Mason, #54 Charles Smith, #34 Charles Oakley, #25 Doc Rivers, #20 Rolando Blackman, #50 Greg Anthony, #32 Herb Williams, #9 Tony Campbellなどのメンバーが揃ったNew York Knicksと対戦し2連敗のあと4連勝し4-2で勝利し、1993 NBA FinalsでPaul Westphalヘッドコーチのもと62-20の成績を残しチームにはルーキーで#21 Richard Dumas, #25 Oliver Millerなどが入団する中チームには当初#8 Tim Kempton, #31 Kurt Rambisなどもいたがチームは#34 Charles Barkleyを中心に#7 Kevin Johnson, #9 Dan Majerle, #22 Danny Ainge, #24 Tom Chambers, #41 Mark West, #23 Cedric Ceballos, #3 Frank Johnson, #32 Negele KnightなどのメンバーをようしたPhoenix Sunsと対戦しシリーズの初戦2つを連勝し最後は#5 John Paxsonの華麗なシュートで逆転し結果4-2で勝利し見事1993年のNBA Championに輝いた。Chicago Bullsが3ピートを成し遂げたシーズンであった。

1993-94seasonのChicago BullsはPhil Jacksonヘッドコーチのもと55-27の成績を残しチームにはルーキーで#7 Toni Kukoc, #44 Corie Blountらが入団しチームにはほか新加入で#25 Steve Kerr, #13 Luc Longley, #20 Pete Myers, #34 Bill Wenningtonなども加わり#54 Horace Grant, #42 Scott Williams, #10 B.J. Armstrong, #24 Bill Cartwrightなどが在籍しプレーを共にして#23 Michael Jordanが引退によってチームを去り代わりにチームの中心となった#33 Scottie Pippen自身は出場した72試合全てにスターターとしてプレーして平均22.0得点、8.7リバウンド、5.6アシスト、2.9スティール、0.8ブロックを記録しチーム1位の活躍をしている1993-94 season途中にMVPには#33 Scottie Pippen自身が輝きTarget Center, Minneapolis, MNで開催された1994 NBA All-Star Gameに選出されるWesternのスターターには#34 Hakeem Olajuwon, #2 Mitch Richmond, #40 Shawn Kemp, #32 Karl Malone, #22 Clyde Drexlerが選出されWesternのリザーブメンバーとして#12 John Stockton, #3 Clifford Robinson, #5 Danny Manning, #20 Gary Payton, #15 Latrell Sprewell, #7 Kevin Johnson, #50 David Robinsonが選出され対するEasternのスターターとして#32 Shaquille O’Neal, #10 B.J. Armstrong, #44 Derrick Coleman, #7 Kenny Andersonと共に選出されEasternのリザーブメンバーには#33 Patrick Ewing, #25 Mark Price, #3 John Starks, #21 Dominique Wilkins, #54 Horace Grant, #10 Mookie Blaylock, #34 Charles Oakleyが選出されプレーを共にしEast 127-West 118の結果に終わっている。NBA Play Off Eastern Conference First RoundでMike Fratelloヘッドコーチのもと47-35の成績を残しチームにはルーキーで#24 Chris Millsが入団しチームには#21 Gerald Wilkins, #25 Mark Price, #32 Tyrone Hill, #8 Tim Kempton, #11 Terrell Brandon, #14 Bobby Phills, #35 Danny FerryなどをようしたCleveland Cavaliersと対戦し3-0で勝利し、NBA Eastern Conference SemifinalsでPat Rileyヘッドコーチのもと57-25の成績を残しチームには#33 Patrick Ewing, #3 John Starks, #34 Charles Oakley, #11 Derek Harper, #54 Charles Smith, #14 Anthony Mason, #50 Greg Anthony, #44 Hubert Davis, #32 Herb Williams, #4 Anthony Bonner, #20 Rolando Blackmanなどのメンバーが揃ったNew York Knicksと対戦し3-4と健闘したが敗退している。この1993-94seasonにNew York Knicksは1994 NBA Finalsに進出するもHouston Rocketsのまえに敗れている。

#45 Michael Jordanが突然の復帰を宣言しシーズンの途中のIndiana Pacers戦よりプレーした1994-95seasonのChicago BullsはPhil Jacksonヘッドコーチのもと47-35の成績を残しチームにはルーキーで#8 Dickey Simpkinsが入団しチームには#33 Scottie Pippen, #45 Michael Jordan, #7 Toni Kukoc, #10 B.J. Armstrong, #25 Steve Kerr, #32 Will Perdue, #9 Ron Harper, #13 Luc Longley, #30 Jud Buechler, #20 Pete Myers, #44 Corie Blountなどが在籍しプレーを共にし#33 Scottie Pippen自身は出場した79試合全てにスターターとしてプレーして平均21.4得点、8.1リバウンド、5.2アシスト、2.9スティール、1.1ブロックを記録し1994-95season途中にMVPには#2 Mitch Richmondが輝きAmerica West Arena, Phoenix, AZで開催された 1995 NBA All-Star Gameに対するWesternのスターターには#34 Hakeem Olajuwon, #40 Shawn Kemp, #15 Latrell Sprewell, #9 Dan Majerle, #34 Charles Barkleyらが選出されWesternのリザーブメンバーとして#20 Gary Payton, #2 Mitch Richmond, #55 Dikembe Mutombo, #11 Detlef Schrempf, #32 Karl Malone, #12 John Stockton, #50 David Robinsonが選出されEasternのスターターとして#1 Anfernee Hardaway, #32 Shaquille O’Neal, #31 Reggie Miller, #33 Grant Hillと共に選出されEasternのリザーブメンバーには#33 Patrick Ewing, #4 Joe Dumars, #2 Larry Johnson, #33 Alonzo Mourning, #3 Dana Barros, #42 Vin Baker, #32 Tyrone Hillが選ばれプレーした結果West 139-East 112に終わった。迎えたNBA Play Off Eastern Conference First RoundでAllan Bristowヘッドコーチのもと50-32の成績を残しチームにはルーキーで#4 Darrin Hancockが入団しチームには#33 Alonzo Mourning, #2 Larry Johnson, #30 Dell Curry, #3 Hersey Hawkins, #1 Muggsy Bogues, #11 David Wingate, #44 Kenny Gattison, #00 Robert Parish, #23 Michael AdamsなどをようしたCharlotte Hornetsと対戦し3-1で勝利し、NBA Play Off Eastern Conference SemifinalsではBrian Hillヘッドコーチのもと57-25の成績を残しチームにはルーキーで#10 Darrell Armstrong, #22 Brooks Thompsonなどが入団しチームには#32 Shaquille O’Neal, #1 Anfernee Hardawayを中心に#3 Dennis Scott, #25 Nick Anderson, #54 Horace Grant, #20 Brian Shaw, #14 Anthony Bowie, #31 Jeff Turner, #5 Donald Royal, #00 Anthony Avent, #30 Tree Rollinsなどのメンバーが揃ったOrlando Magicと対戦し2-4で敗退している。

1995-96 seasonのChicago BullsはPhil Jacksonヘッドコーチのもと72-10のNBA史上最高の成績を残しチームにはルーキーで#35 Jason Caffeyが入団しほか新加入で#91 Dennis Rodman, #22 John Salley, #53 James Edwards, #54 Jack Haleyなどが加入しチームには#23 Michael Jordanを中心に#33 Scottie Pippen, #7 Toni Kukoc, #9 Ron Harper, #13 Luc Longley, #25 Steve Kerr, #34 Bill Wennington, #30 Jud Buechler, #0 Randy Brownなどが在籍しプレーを共にし#33 Scottie Pippen自身は出場した77試合全てにスターターとしてプレーして平均19.4得点、6.4リバウンド、5.9アシスト、1.7スティール、0.7ブロックを記録しチーム2位の活躍をしている1995-96 season途中にMVPにChicago Bullsのチームメイトである#23 Michael Jordanが輝いたAlamodome, San Antonio, TXで開催された1996 NBA All-Star GameにEasternのスターターとして#1 Anfernee Hardaway, #32 Shaquille O’Neal, #33 Grant Hill, #23 Michael Jordanと共に選出されEasternのリザーブメンバーには#11 Terrell Brandon, #31 Reggie Miller, #5 Juwan Howard, #41 Glen Rice, #42 Vin Baker, #33 Alonzo Mourning, #33 Patrick Ewingが選出されプレーを共にした。またWesternのスターターとして#34 Charles Barkley, #40 Shawn Kemp, #32 Jason Kidd, #22 Clyde Drexler, #34 Hakeem Olajuwonが選出されWesternのリザーブメンバーには#20 Gary Payton, #2 Mitch Richmond, #50 David Robinson, #32 Sean Elliott, #32 Karl Malone, #12 John Stockton, #55 Dikembe Mutomboが選出されプレーした。

NBA Play Off Eastern Conference First RoundでPat Rileyヘッドコーチのもと42-40の成績を残しチームにはルーキーで#22 Voshon Lenard, #40 Kurt Thomas, #5 Sasha Danilovicなどが入団しチームには#33 Alonzo Mourning, #10 Tim Hardawayを中心に#3 Rex Chapman, #14 Tony Smith, #15 Chris Gatling, #42 Walt Williams, #2 Keith Askins, #24 Danny Schayes, #23 Tyrone Corbin, #21 Stacey KingなどをようしたMiami Heatと対戦し3-0で勝利し、NBA Play Off Eastern Conference SemifinalsでDon Nelsonヘッドコーチがシーズン途中に解任され代わりにJeff Van Gundyヘッドコーチが就任しチームには#33 Patrick Ewing, #3 John Starks, #34 Charles Oakley, #14 Anthony Mason, #11 Derek Harper, #44 Hubert Davis, #21 Charlie Ward, #40 Willie Anderson, #32 Herb Williams, #23 Gary Grant, #7 J.R. ReidなどをようしたNew York Knicksと対戦し4-1で勝利し、NBA Play Off Eastern Conference FinalsでBrian Hillヘッドコーチのもと60-22の成績を残しチームにはルーキーで#42 David Vaughnが入団しチームには#32 Shaquille O’Neal, #1 Anfernee Hardawayを中心に#25 Nick Anderson, #3 Dennis Scott, #54 Horace Grant, #14 Anthony Bowie, #20 Brian Shaw, #5 Donald Royal, #22 Brooks Thompson, #45 Jon Koncak, #12 Joe Wolf, #24 Anthony BonnerなどをようしたOrlando Magicと対戦し4-0のスウィ―プで勝利し、むかえた1996 NBA FinalsでGeorge Karlヘッドコーチのもと64-18の成績を残しチームにはルーキーで#3 Eric Snowが入団しチームには#20 Gary Payton, #40 Shawn Kempを中心に#11 Detlef Schrempf, #33 Hersey Hawkins, #14 Sam Perkins, #10 Nate McMillan, #2 Vincent Askew, #50 Ervin Johnson, #34 Frank Brickowski, #25 David Wingate, #55 Steve Schefflerなどのメンバーが揃ったSeattle SuperSonicsと対戦し4-2で勝利し見事この1996年のNBA Championに輝いた。

1996-97 seasonのChicago BullsはPhil Jacksonヘッドコーチのもと69-13の成績を残しチームに#18 Bison Dele, #00 Robert Parishが新加入しチームには#23 Michael Jordanを中心に#33 Scottie Pippen, #91 Dennis Rodman, #7 Toni Kukoc, #9 Ron Harper, #13 Luc Longley, #25 Steve Kerr, #34 Bill Wennington, #30 Jud Buechler, #0 Randy Brownなどが在籍しプレーを共にし#33 Scottie Pippen自身は出場した82試合全てにスターターとしてプレーして平均20.2得点、6.5リバウンド、5.7アシスト、1.9スティール、0.5ブロックを記録しチーム2位の活躍をしている1996-97 season途中にMVPに#41 Glen Riceが輝きGund Arena, Cleveland, OHで開催された1997 NBA All-Star GameにEasternのスターターとして#23 Michael Jordan, #1 Anfernee Hardaway, #33 Grant Hill, #55 Dikembe Mutomboと共に選出されEasternのリザーブメンバーには#41 Glen Rice, #42 Vin Baker, #32 Christian Laettner, #11 Terrell Brandon, #10 Tim Hardaway, #4 Chris Webber, #4 Joe Dumarsが選出されプレーを共にした。またWesternのスターターとして#34 Hakeem Olajuwon, #20 Gary Payton, #12 John Stockton, #32 Karl Malone, #40 Shawn Kempが選出されWesternのリザーブメンバーには#15 Latrell Sprewell, #2 Mitch Richmond, #11 Detlef Schrempf, #24 Tom Gugliotta, #21 Kevin Garnett, #6 Eddie Jones, #15 Chris Gatlingが選出され戦った。NBA Play Off Eastern Conference First Roundでヘッドコーチがシーズン途中に3人が入れ替わったチームではJim Lynamヘッドコーチ, Bob Staakヘッドコーチ, Bernie Bickerstaffヘッドコーチと代わりチームにはルーキーで#30 Ben Wallaceが入団しチームには#1 Rod Strickland, #5 Juwan Howard, #35 Tracy Murray, #4 Chris Webber, #40 Calbert Cheaney, #77 Gheorghe Muresan, #12 Chris Whitney, #23 Tim Legler, #32 Jaren Jackson, #44 Harvey Grant, #43 Lorenzo WilliamsなどをようしたWashington Bulletsと対戦し3-0で勝利し、NBA Eastern Conference SemifinalsでLenny Wilkensヘッドコーチのもと56-26の成績を残しチームには#8 Steve Smith, #32 Christian Laettner, #10 Mookie Blaylock, #55 Dikembe Mutombo, #33 Tyrone Corbin, #44 Alan Henderson, #5 Eldridge Recasner, #35 Darrin Hancock, #28 Ivano Newbill, #17 Jon BarryなどをようしたAtlanta Hawksと対戦し4-1で勝利し、NBA Play Off Eastern Conference FinalsでPat Rileyヘッドコーチのもと61-21の成績を残しチームにはルーキーで#3 Bruce Bowenなどが入団しチームには#10 Tim Hardaway, #33 Alonzo Mourningを中心に#21 Voshon Lenard, #24 Jamal Mashburn, #9 Dan Majerle, #42 P.J. Brown, #8 Isaac Austin, #11 John Crotty, #35 Willie Anderson, #2 Keith Askins, #30 Mark Strickland, #54 Ed PinckneyなどをようしたMiami Heatと対戦し4-1で勝利し、むかえた1997 NBA FinalsでJerry Sloanヘッドコーチのもと64-18の成績を残しチームにはルーキーで#40 Shandon Andersonが入団しチームには#32 Karl Malone, #12 John Stocktonを中心に#14 Jeff Hornacek, #3 Bryon Russell, #10 Howard Eisley, #55 Antoine Carr, #00 Greg Ostertag, #44 Greg Foster, #34 Chris Morris, #31 Adam KeefeなどをようしたUtah Jazzと対戦し4-2で勝利し見事この1997年のNBA Championに輝いた。

1997-98seasonのChicago BullsはPhil Jacksonヘッドコーチのもと62-20の成績を残しチームにはルーキーで#22 Keith Booth, #5 Rusty LaRueが入団し#23 Michael Jordanを中心に#33 Scottie Pippen, #91 Dennis Rodman, #7 Toni Kukoc, #9 Ron Harper, #13 Luc Longley, #25 Steve Kerr, #34 Bill Wennington, #30 Jud Buechler, #24 Scott Burrell, #8 Dickey Simpkins, #0 Randy Brownなどが在籍しプレーを共にし#33 Scottie Pippen自身は怪我の為出場機会は減るものの出場した44試合全てにスターターとしてプレーして平均19.1得点、5.2リバウンド、5.8アシスト、1.8スティール、1.0ブロックを記録しチーム2位の活躍をしている。

NBA Play Off Eastern Conference First RoundでJohn Calipariヘッドコーチのもと43-39の成績を残しチームにはルーキーで#44 Keith Van Hornが入団しチームには#10 Sam Cassell, #30 Kerry Kittles, #13 Kendall Gill, #44 Keith Van Horn, #55 Jayson Williams, #20 Sherman Douglas, #15 Chris Gatling, #4 Rony Seikaly, #12 Lucious Harris, #11 Brian Evans, #42 David VaughnなどをようしたNew Jersey Netsと対戦し3-0で勝利し、NBA Play Off Eastern Conference SemifinalsでDave Cowensヘッドコーチのもと51-31の成績を残しチームには#41 Glen Rice, #14 Anthony Mason, #12 Vlade Divac, #4 David Wesley, #13 Bobby Phills, #30 Dell Curry, #10 B.J. Armstrong, #7 J.R. Reid, #15 Corey Beck, #5 Donald Royal, #52 Matt GeigerなどをようしたCharlotte Hornetsと対戦し4-1で勝利し、NBA Play Off Eastern Conference FinalsでLarry Birdヘッドコーチのもと58-24の成績を残しチームにはルーキーで#44 Austin Croshere, #43 Mark Popeなどが入団しチームには#31 Reggie Miller, #45 Rik Smits, #33 Antonio Davis, #13 Mark Jackson, #17 Chris Mullin, #32 Dale Davis, #5 Jalen Rose, #4 Travis Best, #9 Derrick McKey, #41 Mark West, #20 Fred HoibergなどをようしたIndiana Pacersと対戦し接戦の末4-3で勝利し、むかえた1998 NBA FinalsでJerry Sloanヘッドコーチのもと62-20の成績を残しチームにはルーキーで#11 Jacque Vaughn, #25 Troy Hudsonなどが入団しチームには#32 Karl Malone, #12 John Stocktonを中心に#3 Bryon Russell, #14 Jeff Hornacek, #40 Shandon Anderson, #10 Howard Eisley, #55 Antoine Carr, #44 Greg Foster, #34 Chris Morris, #00 Greg Ostertag, #31 Adam Keefeなどのメンバーが揃ったUtah Jazzと対戦し4-2で勝利し見事この1998年のNBA Championに輝いた。このシリーズで#23 Michael Jordanが1997-98 NBA Finals MVPを受賞し、#23 Michael Jordanと共に#33 Scottie Pippenは2度の3ピートを達成させた事になる。この1997-98season終了後に#23 Michael Jordanは引退している。

Houston Rocketsに移籍した1998-99 seasonのHouston RocketsはRudy Tomjanovichヘッドコーチのもと31-19の成績を残しチームにはルーキーで#5 Cuttino Mobley, #8 Michael Dickerson, #11 Bryce Drewらが入団しチームには他に新加入で#33 Scottie Pippenも加わり#4 Charles Barkley, #33 Scottie Pippen, #34 Hakeem Olajuwonを中心に#7 Sam Mack, #55 Antoine Carr, #53 Stanley Robertsなどが在籍しプレーを共にし#33 Scottie Pippen自身は出場した50試合全てにスターターとしてプレーして平均14.5得点、6.5リバウンド、5.9アシスト、2.0スティール、0.7ブロックを記録しチーム3位の活躍をしている。迎えたNBA Play Off Western Conference First Roundではヘッドコーチがシーズン途中に3人が入れ替わったチームではDel Harrisヘッドコーチ, Bill Bertkaヘッドコーチ, Kurt Rambisヘッドコーチと代わりチームにはルーキーで#10 Tyronn Lue, #21 Ruben Pattersonが加入しチームには#34 Shaquille O’Nealが中心となり#8 Kobe Bryant, #41 Glen Rice, #2 Derek Fisher, #17 Rick Fox, #5 Robert Horry, #12 Derek Harper, #11 J.R. Reid, #45 Sean Rooks, #40 Travis KnightなどをようしたLos Angeles Lakersのまえに1-3で敗退した。

1998-99 season終了後にPortland Trail Blazersとの間のトレードのよって#2 Stacey Augmon, #31 Kelvin Cato, #22 Ed Gray, #4 Carlos Rogers, #7 Brian Shaw, #42 Walt Williamsに代わって移籍する事になる。

1999-00seasonのPortland Trail BlazersはMike Dunleavyヘッドコーチのもと59-23の成績を残しチームには#30 Rasheed Wallace, #8 Steve Smith, #33 Scottie Pippen, #11 Arvydas Sabonis, #3 Damon Stoudamire, #6 Bonzi Wells, #44 Brian Grant, #12 Detlef Schrempf, #50 Greg Anthony, #5 Jermaine O’Neal, #2 Stacey Augmon, #14 Gary Grantなどが在籍しプレーを共にし#33 Scottie Pippen自身は出場した82試合全てにスターターとしてプレーして平均12.5得点、6.3リバウンド、5.0アシスト、1.4スティール、0.5ブロックを記録しチーム3位の活躍をしている。

NBA Play Off Western Conference First RoundでFlip Saundersヘッドコーチのもと50-32の成績を残しチームにはルーキーで#5 William Avery, #10 Wally Szczerbiakなどが入団しチームには#21 Kevin Garnettを中心に#7 Terrell Brandon, #2 Malik Sealy, #1 Anthony Peeler, #8 Rasho Nesterovic, #42 Sam Mitchell, #32 Joe Smith, #24 Bobby Jackson, #22 Dean Garrett, #20 Tom HammondsなどをようしたMinnesota Timberwolvesと対戦し3-1で勝利し、NBA Play Off Western Conference SemifinalsでJerry Sloanヘッドコーチのもと55-27の成績を残しチームにはルーキーで#34 Scott Padgett, #20 Quincy Lewisが入団しチームには#32 Karl Malone, #12 John Stocktonを中心に#3 Bryon Russell, #0 Olden Polynice, #5 Armen Gilliam, #10 Howard Eisley, #39 Greg Ostertag, #31 Adam Keefe, #11 Jacque Vaughnなどが在籍したUtah Jazzと対戦し4-1で勝利し、続くNBA Play Off Western Conference FinalsでPhil Jacksonヘッドコーチのもと67-15の成績を残しチームにはルーキーで#3 Devean Georgeが入団しチームには#34 Shaquille O’Neal, #8 Kobe Bryant, #41 Glen Rice, #4 Ron Harper, #20 Brian Shaw, #17 Rick Fox, #2 Derek Fisher, #45 A.C. Green, #40 Travis Knightなどをようしてこの2000年のNBA ChampionになったLos Angeles Lakersのまえに3-4で大接戦の末敗退した。

2000-01 seasonのPortland Trail BlazersはMike Dunleavyヘッドコーチのもと50-32の成績を残しチームには#3 Damon Stoudamire, #8 Steve Smith, #30 Rasheed Wallace, #11 Arvydas Sabonis, #12 Detlef Schrempf, #2 Stacey Augmon, #1 Rod Strickland, #50 Greg Anthony, #34 Dale Davis, #55 Will Perdue, #4 Antonio Harveyなどが在籍しシーズン中には#40 Shawn Kemp, #23 Gary Grantなども一時プレーを共にしている。

NBA Play Off Western Conference First RoundでPhil Jacksonヘッドコーチのもと56-26の成績を残しチームにはルーキーで#35 Mark Madsen, #14 Stanislav Medvedenkoなどが入団しチームには#34 Shaquille O’Nealを中心に#8 Kobe Bryant, #2 Derek Fisher, #17 Rick Fox, #54 Horace Grant, #5 Robert Horry, #20 Brian Shaw, #10 Tyronn Lue, #3 Devean George, #4 Ron Harper, #40 Greg FosterなどをようしたLos Angeles Lakersと対戦し0-3のスウィ―プ負けを期してしまう。この2001年のNBA ChampionにはLos Angeles Lakersが輝いている。

2001-02 seasonのPortland Trail BlazersはMaurice Cheeksヘッドコーチのもと49-33の成績を残しチームには#30 Rasheed Wallace, #33 Scottie Pippen, #1 Derek Anderson, #6 Bonzi Wells, #21 Ruben Patterson, #3 Damon Stoudamire, #25 Steve Kerr, #40 Shawn Kemp, #9 Rick Brunson, #14 Chris Dudleyなどが在籍しプレーを共にし#33 Scottie Pippen自身は出場した62試合のうち60試合にスターターとしてプレーして平均10.6得点、5.2リバウンド、5.9アシスト、1.6スティール、0.6ブロックを記録している。なかで迎えたNBA Play Off Western Conference First RoundでPhil Jacksonヘッドコーチのもと58-24の成績を残しチームには#34 Shaquille O’Neal, #8 Kobe Bryant, #2 Derek Fisher, #17 Rick Fox, #5 Robert Horry, #3 Devean George, #52 Samaki Walker, #20 Brian Shaw, #10 Lindsey Hunter, #14 Stanislav Medvedenko, #23 Mitch Richmond, #35 Mark Madsenなどのメンバーが揃ったLos Angeles Lakersと対戦して0-3のスウィープで敗退している。またこの2001-02 seasonはLos Angeles Lakersが2002 NBA Championに輝いている。

2002-03seasonのPortland Trail BlazersはMaurice Cheeksヘッドコーチのもと50-32の成績を残しチームにはルーキーで#24 Qyntel Woodsが入団しチームには#30 Rasheed Wallace, #33 Scottie Pippen, #1 Derek Anderson, #6 Bonzi Wells, #21 Ruben Patterson, #3 Damon Stoudamire, #11 Arvydas Sabonis, #5 Jeff McInnisなどが在籍し#33 Scottie Pippen自身は64試合に出場しうち58試合に先発出場平均10.8得点、4.3リバウンド、4.5アシスト、1.6スティール、0.4ブロックを記録した。NBA Play Off Western Conference First Round でDon Nelsonヘッドコーチのもと60-22の成績を残しチームには#41 Dirk Nowitzki, #31 Nick Van Exel, #4 Michael Finley, #13 Steve Nash, #45 Raef LaFrentz, #14 Eduardo Najera, #11 Raja Bell, #43 Walt Williams, #44 Shawn Bradley, #7 Adrian Griffin, #9 Tariq Abdul-WahadなどをようしたDallas Mavericksと対戦して3-4の接戦の末敗退した。

2003-04 seasonのChicago Bullsはヘッドコーチがシーズン途中に3人が入れ替わったチームではBill Cartwrightヘッドコーチ, Pete Myersヘッドコーチ, Scott Skilesヘッドコーチとかわりチームには#1 Jamal Crawford, #34 Eddy Curry, #15 Jannero Pargo, #5 Jalen Rose, #12 Kirk Hinrich, #13 Kendall Gill, #34 Antonio Davis, #42 Donyell Marshall, #11 Jerome Williams, #3 Tyson Chandlerなど色んなプレーヤーたちが在籍し#33 Scottie Pippen自身は23試合に出場しうち6試合に先発出場した2003-04 season終了後に引退している。